Ваня – уроженец станицы Новопокровской. Уже в раннем детстве мальчику пришлось непросто: отец был убит во время коллективизации, а вскоре умерла и мама. Поэтому ребёнок жил в семье Караченцевых, у дальней родственницы матери – бабушки Марфы, а воспитывал его весь колхоз «Кубань».

В 1938 – 1941 годах Ваня учился в школе № 20 (сейчас в этом здании размещается детская спортивная школа). В мае 1941 года пионер Ваня Масалыкин окончил 6 классов. Классным руководителем школьника был Г. М. Рязанцев.

Как многие мальчишки того времени, Ваня любил читать книги о революции и Гражданской войне, играть в футбол и в «Чапаева».

Есть и другая версия довоенного детства Вани. И. Бойко отмечает, что после смерти родителей маленький Ваня скитался по станице в поисках пропитания. На железнодорожной станции Ея, куда забрался мальчик, его увидели сотрудники местного детского дома колхоза «Всемирная революция». Детдомовец Ваня сначала учился в школе № 21 (сейчас в здании расположен мебельный магазин), а потом в школе № 7 (сейчас в здании размещается детская спортивная школа). Мальчик питался скудно, ходил в поношенной одежде. Учился он очень хорошо: был смекалист и схватывал всё на лету.

Класс Вани Масалыкина. Сам Ваня с короткой стрижкой в последнем ряду, поддерживает знамя.

В августе 1942 года фашисты заняли станицу. Два гитлеровца ворвались во двор к Караченцевым, забрали поросёнка. Бабушка Марфа стала отнимать животное. Оккупанты так избили старушку, что в тот же день она умерла. И Ваня остался один.

Школьник решил мстить. В Новопокровской уже действовала подпольная группа под руководством председателя колхоза Анисима Капитоновича Мезенцева, но Ваня об этом ничего не знал. Он искал партизан, надеялся встретить их в окрестном лесу. Записка секретаря Новопокровского подполья А. К. Мезенцева даёт возможность считать, что подросток действовал по указанию подпольщиков, но большинство исследователей отмечает, что Ваня действовал самостоятельно.

Здание школы, в котором учился Ваня Масалыкин.

Он поделился мыслями с друзьями: Серёжей Распоповым, Мишей Смородинным, Лёвой Власовым. Ребята выводили из строя гитлеровские автомобили, прокалывали шины, похищали и прятали оружие: автоматы, патроны, гранаты.

Чтобы затруднить фашистам передвижение, Ваня перепутал указатели дорог на столбе.

Однажды школьники устроили засаду на гитлеровского коменданта. Спрятались у школы, дождались автомобиля и бросили в него гранату. Но она не взорвалась: подростки не умели обращаться с таким оружием. Но напугали фашистов сильно.

И в другой раз Ваня попытался взорвать машину с оккупантами. У Соловьёвского моста через реку Ея он увидел автомобиль, в которой ехали гитлеровцы. Мальчик метнул гранату, но она тоже не взорвалась. Фашисты выскочили, стали искать напавшего. Ваня попытался убежать, но не сумел. Его схватили и доставили в комендатуру – туда, где раньше была пожарная часть.

Портрет Вани Масалыкина (фото из газеты «Кубанские новости»).

Краевед В. У. Самохвалов утверждает, что Ваню предал кто-то из местных жителей. По сведениям исследователя, Ваня и его друг Володя Турлянский ловили раков возле Соловьёвского моста, а потом огородами возвращались домой. Тут их увидел некий местный житель, обвинивший мальчиков в покушении на его огород (хотя ребята его не трогали), и доложил в полицию. Володя сумел уйти в подпольную бригаду, а Ваня был схвачен. Почему никто из подпольщиков не помог уберечь подростка, достоверно неизвестно.

Допрашивал Ваню сам комендант Карл Юнг. Несколько дней мальчика жестоко пытали, думали: проговорится, расскажет о партизанах. Но отважный пионер молчал.

В ночь на 2 сентября 1942 года Ваню вывели во двор пожарной охраны, заставили рыть могилу. Пытались завязать подростку глаза, но не смогли этого сделать. Карл Юнг лично жаждал расправиться с мальчиком - и не смог: так ясно и смело смотрел тот фашисту прямо в глаза. Ваню расстреляли в затылок.

21 октября 1944 года  Исполнительный комитет Краснодарского краевого Совета депутатов трудящихся на основе Указа Президиума Верховного Совета СССР постановил наградить пионера Ваню Масалыкина медалью «За оборону Кавказа» (посмертно).

В 2017 году имя Вани Масалыкина было названо в числе лауреатов общественно-государственного проекта «Поисково-просветительская экспедиция "Имя Кубани"» в номинации «Молодое имя Кубани» от Новопокровского района (посмертно).

Место расстрела Вани Масалыкина.

Ваню Масалыкина похоронили в одиночной могиле в парке туберкулёзного санатория в станице Новопокровской. В августе 1967 года останки пионера были перезахоронены в братскую могилу в мемориале станицы Новопокровской.

На месте расстрела Вани Масалыкина находится мемориальная доска.

Об отважном школьнике написаны очерки, книги, стихи. Одна из книг – «Судьба пионера» (Кропоткин, 2018) – написана односельчанином Вани А. Масловым.

Мемориальная доска на месте расстрела Вани Масалыкина.

Мемориал в ст. Новопокровской. Здесь похоронен Ваня Масалыкин.